翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」当时间的转盘停留在《夺宝奇兵:命运转盘》登场四十年之际,导演顺应时间的流逝,用浪漫的笔触讲述着独属于80岁“垂暮英雄”的故事:印第安纳·琼斯不再是前作中拯救女主角于水火之中的超级英雄,反倒是无奈落难,被女主拯救的“探险老头”;印第安纳·琼斯虽然还能攀登、能骑马、能战斗,但一切都显得有些“笨拙”,琼斯博士自己也在这趟冒险旅途中淡然吐槽着这份“笨拙”。
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